| Saaletal | VfL 06 Saalfeld II | 2:5 |
| Uhlstädter SV II | Lehesten | 3:4 |
| Unterweißbach II | Schwarza II | 0:6 |
| TSG Kaulsdorf | SV 90 Niederkrossen | 8:0 |
| Oberweißbach | Mellenbach/Sitzendorf | 0:2 |
| FC Lok Saalfeld | SG Taktor Teichel II | 7:0 |
| Königsee/Rottenbach | Blau-Weiß Lichte | 1:0 |
| VfL 06 Saalfeld III | Einheit Rudolstadt II | 1:2 |
Viertelfinale am Samstag, den 13. Dezember 2008
| FC Lok Saalfeld | - Mellenbach/Sitzendorf | 4:3 |
| SV 1883 Schwarza II | - VfL 06 Saalfeld II | 2:3 |
| Lehesten | - TSG Kaulsdorf | 1:2 |
vorgezogen wird auf den 15. November 2008 das Spiel
| Königsee/Rottenbach II | - FC Einheit Rudolstadt II | 2:6 |
Halbfinale am Samstag, den 23. Mai 2009 um 15 Uhr
| FC Lok Saalfeld | - FC Einheit Rudolstadt II | 1:0 |
| TSG Kaulsdorf | - VfL 06 Saalfeld II | 1:0 Abbruch |
Finale am 27. Juni 2009 in Saalfeld/Loksportplatz
FC Lok Saalfeld - TSG Kaulsdorf 0:1
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